烯醇结构

烯醇结构可以形成* * *轭体系，形成的* * *轭链越长，烯醇结构越稳定。此外，烯醇结构的稳定性还与内部氢键的形成有关。对于能形成内部氢键的烯醇结构，其极性小于酮结构，因此溶剂的极性越强，对烯醇结构越不利。含烯醇结构的化合物有苯酚，方酸，1，1，1-三氟-2，4-戊二酮，都具有这样的性质。维生素C具有烯二醇的结构，也是一种稳定的烯醇。

烯醇结构的羟基氧上的一对P电子与碳碳双键中的π键形成P-π***轭体系，使电荷在一定程度上偏向碳端，增加羟基氧氢键的极性，使氢更容易离开(PKA: 10.94)。氢离子离开后形成的负离子是一个三脚四电子的* * *轭体系，两端带负电，这样质子不仅可以

根据有机键能数据库(iBonD)的数据，以丙酮及其烯醇式为例，烯醇式羟基的pKa为10.94，而丙酮的α-H为19.27。在碱性条件下，烯醇羟基氢的酸性更强，碱很容易与之反应，使平衡向左移动。由于两者PKA相差较大，平衡严重偏向酮，所以丙酮的主要结构是酮。在酸性条件下，也可以解释为氢更容易与酮碳阴离子结合，因为它们碱性更强。